Synthesis of polycarboxylic diamanthylated arenes

E. A. Ivleva; Ивлева Елена Александровна; D. V. Zvereva; Зверева Д. В.; Yu. E. Khatmullina; Хатмуллина Ю. Э.; Yu. N. Klimochkin; Климочкин Юрий Николаевич

doi:10.31857/S0514749225030066

Синтез поликарбоксильных диадамантилированных аренов

Авторы: Ивлева Е.А.¹, Зверева Д.В.¹, Хатмуллина Ю.Э.¹, Климочкин Ю.Н.¹
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО “Самарский государственный технический университет”
Выпуск: Том 61, № 3 (2025)
Страницы: 264-273
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://cardiosomatics.orscience.ru/0514-7492/article/view/687795
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030066
EDN: https://elibrary.ru/ETVIMP
ID: 687795

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией двойного алкилирования ароматических углеводородов карбоновыми кислотами и гидроксизамещенными моно- и дикарбоновыми кислотами в кислых средах получены поликарбоксильные диадамантилированные арены, которые могут быть рассмотрены в качестве структурно-жестких поликарбоксилатных лигандов в направленном конструировании металлоорганических координационных полимеров.

Ключевые слова

ароматические углеводороды, адамантилирование, лиганды, серная кислота, металлоорганические координационные полимеры, структурный тип

Полный текст

Список литературы

Ahmad B.I.Z., Keasler K.T., Stacy E.E., Meng S., Hicks T.J., Milner P.J. Chem. Mater. 2023, 35 (13), 4883–4896. doi: 10.1021/acs.chemmater.3c00741.
Агафонов М.А., Александров Е.В., Артюхова Н.А., Бекмухамедов Г.Э., Блатов В.А., Бутова В.В., Гайфулин Я.М., Гарибян А.А., Гафуров З.Н., Горбунова Ю.Г., Гордеева Л.Г., Груздев М.С., Гусев А.Н., Денисов Г.Л., Дыбцев Д.Н., Енакиева Ю.Ю., Кагилев А.А., Кантюков А.О., Кискин М.А., Коваленко К.А., Колкер А.М., Колоколов Д.И., Литвинова Ю.М., Лысова А.А., Максимчук Н.В., Миронов Ю.В., Нелюбина Ю.В., Новиков В.В., Овчаренко В.И., Пискунов А.В., Полюхов Д.М., Поляков В.А., Пономарева В.Г., Порываев А.С., Романенко Г.В., Солдатов А.В., Соловьева М.В., Степанов А.Г., Терехова И.В., Трофимова О.Ю., Федин В.П., Федин М.В., Холдеева О.А., Цивадзе А.Ю., Червонова У.В., Черевко А.И., Шульгин В.Ф., Шутова Е.С., Яхваров Д.Г. ЖСХ. 2022, 63 (5), 535–718; [Agafonov M.A., Alexandrov E.V., Artyukhova N.A., Bekmukhamedov G.E., Blatov V.A., Butova V.V., Gayfulin Y.M., Garibyan A.A., Gafurov Z.N., Gorbunova Yu.G., Gordeeva L G., Gruzdev M.S., Gusev A.N., Denisov G.L., Dybtsev D.N., Enakieva Yu.Yu., Kagilev A.A., Kantyukov A.O., Kiskin M.A., Kovalenko K.A., Kolker A.M., Kolokolov D.I., Litvinova Y.M., Lysova A.A., Maksimchuk N.V., Mironov Y.V., Nelyubina Yu.V., Novikov V.V., Ovcharenko V.I., Piskunov A.V., Polyukhov D.M., Polyakov V.A., Ponomareva V.G., Poryvaev A.S., Romanenko G.V., Soldatov A.V., Solovyeva M.V., Stepanov A.G., Terekhova I.V., Trofimova O. Yu., Fedin V.P., Fedin M.V., Kholdeeva O.A., Tsivadze A.Yu., Chervonova U.V., Cherevko A.I., Shul'-gin V.F., Shutova E.S., Yakhvarov D.G. J. Struct. Chem. 2022, 63 (5), 671–843.] doi: 10.1134/S0022476622050018.
Kubota Y., Takata M., Matsuda R., Kitaura R., Kitagawa S., Kato K., Sakata M., Kobayashi T.C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 920–923. doi: 10.1002/anie.200461895.
Kesanli B., Cui Y., Smith M.R., Bittner E.W., Bockrath B.C., Lin W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 44, 72–75. doi: 10.1002/anie.200461214.
Kumar A., Madden D.G., Lusi M., Chen K.-J., Daniels E.A., Curtin T., Perry J.J., Zaworotko M.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14372–14377. doi: 10.1002/anie.201506952.
Sumida K., Rogow D.L., Mason J.A., McDonald T.M., Bloch E.D., Herm Z.R., Bae T.-H., Long J.R. Chem. Rev. 2012, 112, 724–781. doi: 10.1039/B807080F.
Amooghin A.E., Sanaeepur H., Ghomi M., Luque R., Garcia H., Chen B. Coord. Chem. Rev. 2024, 505, 215660. doi: 10.1016/j.ccr.2024.215660.
Van de Voorde B., Bueken B., Denayer J., De Vos D. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5766–5788. doi: 10.1039/C4CS00006D.
Li H., Wang K., Sun Y., Lollar C.T., Li J., Zhou H.-C. Mater. Today. 2018, 21, 108–121. doi: 10.1016/j.mattod.2017.07.006.
Dolgopolova E.A., Rice A.M., Martin C.R., Shustova N.B. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 4710–4728. doi: 10.1039/C7CS00861A.
Müller P., Wisser F.M., Freund P., Bon V., Senkovska I., Kaskel S. Inorg. Chem. 2017, 56, 14164–14169. doi: 10.1021/acs.inorgchem.7b02241.
Kreno L.E., Leong K., Farha O.K., Allendorf M., Van Duyne R.P., Hupp J.T. Chem. Rev. 2012, 112 (2), 1105–1125. doi: 10.1021/cr200324t.
Jaros S.W., Florek M., Bażanów B., Panek J., Krogul-Sobczak A., Oliveira M.C., Król J., Śliwińska-Hill U., Nesterov D.S., Kirillov A.M., Smoleński P. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2024, 16 (11), 13411–13421. doi: 10.1021/acsami.3c15606.
Horcajada P., Gref R., Baati T., Allan P.K., Maurin G., Couvreur P., Férey G., Morris R.E., Serre C. Chem. Rev. 2012, 112 (2), 1232–1268. doi: 10.1021/cr200256v.
Liu Y.-R., Chen Y.-Y., Zhuang Q., Li G. Coord. Chem. Rev. 2022, 471, 214740. doi: 10.1016/j.ccr.2022.214740.
Islamoglu T., Atilgan A., Moon S.-Y., Peterson G.W., DeCoste J.B., Hall M., Happ J.T., Farha O.K. Chem. Mater. 2017, 29, 2672–2675. doi: 10.1021/acs.chemmater.6b04835.
Lázaro I.A., Forgan R.S. Coord. Chem. Rev. 2019, 380, 230–259. doi: 10.1016/j.ccr.2018.09.009
Li L., Cao X., Huang R. Chin. J. Chem. 2016, 34 (2), 133–245. doi: 10.1002/cjoc.201500625.
Slyusarchuk V.D., Kruger P.E., Hawes C.S. ChemPlusChem 2020, 85, 845–854. doi: 10.1002/cplu.202000206.
Li X., Guo J., Tong R., Topham P.D., Wang J. React. Funct. Polym. 2018, 130, 126–132. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2018.06.008.
Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619–642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508.
Dong J., Tummanapelli A.K., Li X., Ying S., Hirao H., Zhao D. Chem. Mater. 2016, 28, 7889–7897. doi: 10.1021/acs.chemmater.6b03376
Zhao T., Heering C., Boldog I., Domasevitch K.V., Janiak C. CrystEngComm. 2017, 19, 776–780. doi: 10.1039/c6ce02384c
Shen C., Bao Y., Wang Z. Chem. Commun. 2013, 49, 3321–3323. doi: 10.1039/C3CC41012A.
Lim H., Cha M.C., Chang J.Y. Polym. Chem. 2012, 3, 868–870. doi: 10.1039/C2PY00511E
Boldog I., Domasevitch K.V., Baburin I.A., Ott H., Gil-Hernández B., Sanchiz J., Janiak C. CrystEngComm. 2013, 15, 1235–1243. doi: 10.1039/C2CE26819A
Chen B., Eddaoudi M., Reineke T. M., Kampf J.W., O'Keeffe M., Yaghi O.M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559–11560. doi: 10.1021/ja003159k.
Rosi N.L., Kim J., Eddaoudi M., Chen B., O'Keeffe M., Yaghi O.M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1504–1518. doi: 10.1021/ja045123o
Zheng Y.-Z., Zheng Z., Tong M.-L., Chen X.-M. Polyhedron. 2013, 52, 1159–1168. doi: 10.1016/j.poly.2012.06.051
Parmar B., Patel P., Murali V., Rachuri Y., Kureshy R.I., Khan N.H., Suresh E. Inorg. Chem. Front. 2018, 5, 2630–2640. doi: 10.1039/C8QI00744F
Senchyk G.A., Lysenko A.B., Krautscheid H.., Rusanov E.B., Chernega A.N., Kramer K.W., Liu S.X., Decurtins S., Domasevitch K.V. Inorg. Chem. 2013, 52 (2), 863–872. doi: 10.1021/ic3020157
Senchyk G.A., Lysenko A.B., Rusanov E.B., Chernega A.N., Jezierska J., Domasevitch K.V., Ozarowski A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5802–5813. doi: 10.1002/ejic.201200873
Marchenko R.D., Sukhikh T.S., Ryadun A.A., Potapov A.S. Molecules. 2021, 26 (17), 5400. doi: 10.3390/molecules26175400.
Pavlov D., Sukhikh T., Filatov E., Potapov A. Molecules. 2019, 24, 2717–2728. doi: 10.3390/molecules24152717.
Ивлева Е.А., Гринь И.С., Учаев И.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2020, 56 (3), 402–413. [Ivleva E.A., Grin’ I.S., Uchaev I.S., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (3), 412–421.] doi: 10.1134/S1070428020030082.
Ширяев А.К., Коржев И.Р., Стулин Н.В., Моисеев И.К. ЖОХ. 1987, 57 (5), 1183–1186.
Ivleva E.A., Zvereva D.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94 (8), 1905–1911. doi: 10.1134/S1070363224080024.
Гаврилова В.С., Ивлева Е.А., Гнусарев Д.И., Осянин В.А, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (10), 1413–1418 [Gavrilova V.S., Ivleva E.A., Gnusarev D.I., Osyanin V.A., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (10), 1382–1387.] doi: 10.1134/S1070428015100048.
Моисеев И.К., Ширяев А.К., Климочкин Ю.Н., Матвеев А.И. ЖОрХ. 1988, 24 (7), 1410–1412.